Гликозиди

Гликозиди са органични или синтетични вещества, които се получават от обратимата кондензация на две или повече пръстеновидни захари или от кондензацията на захар с голямо разнообразие от алкохоли чрез така наречената гликозидна връзка, при което една молекула H2O се разделя за всеки случай. Гликозидите се синтезират в почти неуправляем сорт от много растения, а някои от тях имат голямо медицинско значение за хората, например като сърдечни гликозиди или като така наречените аминогликозидни антибиотици.

Какво представляват гликозидите?

Гликозиди или Гликозиди са органични съединения, в които поне един алкохолен остатък (R-OH) е свързан с аномен въглероден атом от поне един захарен остатък чрез гликозидна връзка. Гликозидната връзка се образува чрез кондензация на циклична захар с алкохолен остатък или друга захар. Захарта може да има пет- или шестчленен пръстен, всеки с различно име.

С всяка гликозидна връзка се отделя молекула вода (H2O). Гликозидната връзка е толкова широко разпространена и толкова разнообразна в растенията, че нейното значение може да се сравни с пептидната връзка при изграждането на полипептиди и протеини.

Съществува едва управляемо разнообразие от гликозиди, които се подсилват поради различната триизмерна структура на молекулите със същата химическа молекулна формула. Гликозидите не могат да бъдат синтезирани само чрез метаболитни процеси в растителни клетки, но някои от тях също се произвеждат индустриално, използвайки ензимни или не ензимни процеси. Някои от гликозидите, като някои флавоноиди и така наречените сърдечни гликозиди, са важни лекарствени продукти при производството на лекарства.

Фармакологичен ефект

Някои гликозиди служат на растенията за предпазване от патогенни микроби или също така за предпазване от хищници. Необходимите токсини могат да се съхраняват под формата на гликозид като неактивен токсин в малки клетъчни включвания (вакуоли или лизозоми). Ако е необходимо, инактивираният токсин може да се освободи и активира отново чрез специфична гликозидаза, която съответства на гликозида.

Някои гликозиди се използват от фармацевтичната индустрия за техните фармакологични ефекти. Това са главно някои флавоноиди, сърдечни гликозиди и фенолни гликозиди. От приблизително 6500 известни флавоноиди, някои от тях показват вазо-подобряващ ефект. Можете да заглушите възпалението, като инхибирате хистамина.

Известни са и антиспазматични свойства и антивирусни ефекти на някои флавоноиди. Оценява се и антиоксидантният ефект на флавоноидите. Трябва да се отбележи обаче, че антиоксидантният ефект на кверцетина, който може да се намери в много растения като вторична съставка, се неутрализира чрез консумация само на малко мляко.

Някои флавоноиди могат да понижат общия холестерол, без да повлияят на HDL фракциите, така че важният коефициент на LDL холестерола и HDL холестерола дори да се подобри. Целевата стойност на коефициента е три или по-малка.

Поради антиоксидантните си свойства, някои естествено срещащи се флавоноиди (ябълки, зелен чай, боровинки, червени боровинки, лук) също имат определен защитен ефект срещу рака.

Така наречените сърдечни гликозиди са от особено значение, в случай на дигиталисови гликозиди те могат да увеличат силата на свиване на сърдечния мускул, да намалят сърдечната честота и да забавят електрическата проводимост на възбуждането. Сърдечните гликозиди се намират не само в добре познатата лисица (дигиталис), но и в много други растения като адонис, епископска билка, момина сълза и няколко други.

Кожата на някои отровни жаби съдържа сърдечни гликозиди под формата на буфадиенолиди, които са били използвани като отрови със стрели. От групата на фенолни гликозиди или фенилгликозиди, арбутинът и различни антрахинони имат специално фармакологично значение поради слабителния си ефект.

Медицинско приложение и употреба

В допълнение към антиоксидантните ефекти на някои флавоноиди, дългосрочно проучване от Калифорния показа, че фисетин, флавоноид, открит в храсталака на перуката, има положителни ефекти върху дългосрочната памет.

Дигиталисовите гликозиди, които се получават от вълнести и червени фоксглави, освен всичко друго, се използват поради фармакологичните им ефекти при сърдечна недостатъчност и тахикардия (сърцебиене), причинени от синусови или AV възли с непрекъсната честота на биене над 100 удара в минута. Сърдечните гликозиди като дигоксин и дигитоксин често се дават в комбинация с АСЕ инхибитор и / или бета блокер и диуретик.

Арбутинът и някои антрахинони, и двете вещества принадлежат към фенолните гликозиди, се използват фармакологично поради слабителното им действие. И двете активни съставки често са част от слабителни. Трябва да се отбележи, че хидрохинонът, продукт за ремоделиране на арбутин, не трябва да се приема повече от пет пъти годишно за не повече от една седмица наведнъж, тъй като по-високите дози могат да увредят черния дроб.

Рискове и странични ефекти

В случай на лекарствена терапия, съдържаща сърдечни гликозиди дигоксин и дигитоксин, трябва да се вземе предвид, че полуживотът на дигоксин е 1,5 дни, а този на дигитоксин, поради ентерохепаталната циркулация, дори 7 дни. Това означава, че в случай на предозиране, което може да доведе до сериозни сърдечни аритмии, е необходимо нарушено зрение, неразположение и повръщане, стомашна промивка и прилагане на активен въглен. В допълнение, ентерохепаталният цикъл може да бъде прекъснат с колестирамин, така че да има повишена екскреция на дигитоксин.

Цианогенните гликозиди често се срещат в растенията в зелените им листа. Те служат за защита от хищници. Повредените листа отделят цианогенния гликозид, както и съответната гликозидаза, която разделя гликозида и освобождава циановия водород (цианид). Цианидът (HCN) е силно токсичен за почти всички организми, тъй като парализира дихателната верига и води до симптоми на отравяне в рамките на секунди. Концентрацията на цианогенни гликозиди обаче в листата на растенията обикновено е толкова ниска, че няма опасност за хората.

Широко известен е цианогенният гликозид амигдалин, който присъства в ядките на горчивите бадеми и кайсии и може да доведе до симптоми, ако се консумира в излишък.